從1920年代起，上海街已初具規模，漸趨繁榮。由於街道兩頭接近旺角碼頭和佐敦碼頭，鄰近是擠滿漁船的油麻地避風塘，成為不少船客和水上人上岸的購物熱點，亦順理成章演變成九龍的交通樞紐，商業的匯聚點。

很多人誤以為彌敦道是當時最旺的街道，其實上海街才是當時九龍的中心地帶。五十、六十年代是上海街的高峰時代，騎樓底下的商舖種類應有盡有，以滿足當時市民的生活所需。這些店舖包括鐘錶、鐵器、米舖、蘇杭洋貨、當舖、住家雜貨、中藥、理髮、疋頭綢緞，形形色色的百貨，其中神香佛像店也為數不少。我們稱上海街為當時九龍的黃金地段實不為過，因為那裡的金舖開得成行成市，大約有五十至六十家，這與水上人愛金不無關係。直至較後期，上海街盛行涼茶，較著名的有百吉、春和堂和黃碧山等，另有古衣店，以及茶樓如一定好、品心等。